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Se il tuo problema è solo collegare due normali cuffie a filo potresti semplicemente prendere uno splitter minijack in pratica è un jack con spinotto maschio e due prese distinte...tipo questo:
o questo:
Oppure potresti utilizzare delle cuffie RF collegando un solo trasmettitore e utilizzando 2 paia di cuffie. Soluzione da me adottata tantissimi anni fa quando coi figli piccoli che dormivano, io e la moglie volevamo goderci in pace qualche film.